Ancelotti a commencé à jouer au football dans l'équipe de sa ville natale, Reggiolo, où il a rejoint l'équipe junior. Cependant, il se rachète la saison suivante, dans laquelle il est considéré comme le propriétaire avec les différents Pruzzo, Conti, Vierchowod et Falcao dans la formation qui remporte le championnat 1982-1983, le deuxième de l'histoire des Giallorossi. Suite à la décision de la Commission fédérale d'appel concernant les faits du scandale du football italien de 2006, le Scudetto remporté par la Juventus lors du championnat 2004-2005 a été révoqué et n'est plus décerné. Les Rossoneri, contraints à la chasse, ne parviennent pas à s'imposer dans le derby avec l'Inter (qui s'imposera 4-3 au match aller et 2-1 au match retour, et remportera le titre en fin de saison) et finiront sorti de la Coppa Italia après la demi-finale perdue contre la Roma 3-1. En Europe, cependant, les Milanais sont les protagonistes de l'UEFA Champions League : après s'être qualifiés uniquement par les tours préliminaires en raison de la pénalité de 44 points infligée en championnat par l'arrêt Calciopoli, ils passent le groupe en obtenant la première place deux matchs à jouer ( atteint pour la cinquième année consécutive) et par conséquent l'accès aux huitièmes de finale, le club Rossoneri a vaincu des équipes celtiques et blasonnées telles que le Bayern Munich et Manchester Utd (clairement battu 3-0 à San Siro), maillot de foot barca avant de soulever pour la septième fois le plus prestigieux trophée continental au stade olympique d'Athènes le 23 mai 2007 contre Liverpool.
Le 14 août, il remporte le premier trophée à la tête des Bavarois, la Supercoupe d'Allemagne, en battant le Borussia Dortmund 2-0. Mathématiquement, c'est toujours le cas, mais les vrais espoirs de trophée résident désormais dans la Copa del Rey et la Ligue Europa. Lors de la deuxième saison, Ancelotti mène le PSG en quarts de finale de la Coupe de la Ligue (élimination aux tirs au but contre Saint-Étienne, vainqueur plus tard de la compétition) et de la Ligue des champions (dont ils sortent, sans toutefois perdre, en raison de l'extérieur but contre Barcelone). ATLETICO MADRID, GRIEZMANN EST ENTRE LES MAINS DE BARCELONE. Au cours d'expériences ultérieures en Europe, qui l'ont conduit en Angleterre, en France, en Espagne et en Allemagne, Ancelotti a continué à expérimenter toutes sortes de formations de football : le 4-3-3 à Chelsea et au Real Madrid, le 4-3-2-1 à Paris Saint-Germain le 4-3-2-1 et le 4-2-3-1 au Bayern Munich. 750 millions finissent dans les coffres de Parme pour la moitié du prix.
Le Maroc dans le bilan, dont le match valable pour les huitièmes de finale contre l'Espagne : dans cette circonstance, au vu du 0-0 avec lequel s'est terminé le temps additionnel, il transforme, aux tirs au but, le penalty décisif, qui mène les Lions de l'Atlas pour la première fois de l'histoire en quart de finale d'un championnat du monde. La saison 2007-2008 s'est terminée avec les Rossoneri à la cinquième place de la Serie A. Pour la première fois sous la direction d'Ancelotti, Milan n'a pas réussi à se qualifier pour la Ligue des champions. Le marché des transferts estival ne réserve pas de recrues dignes de mention et la saison s'avère anonyme : Parme passe le tour préliminaire de la Ligue des champions, mais est éliminé en phase de poules. Cependant, il n'a pas réussi à remporter la Coupe Intercontinentale en décembre, battu aux tirs au but à Tokyo par Boca Juniors (1-1 après le temps réglementaire), ni à réitérer son succès en Ligue des champions, en raison du retour subi par le Deportivo La Coruña : le L'équipe galicienne, après le 4-1 subi à Milan, a renversé le résultat en remportant le match retour au Riazor 4-0. Pluri Consultoria de 2012, cependant, avec 7,4 millions d'euros nets contre 7,3 pour Mourinho, Ancelotti s'avère être l'entraîneur qui gagne le plus au monde.
Cependant, après avoir débarqué dans le football européen, il abandonne l'équipe nationale, ne participant que 8 ans plus tard au championnat du monde 1986 où avec la sélection asiatique il perd les matchs contre l'Argentine et l'Italie et fait match nul contre la Bulgarie. Lors de la saison 2011-2012, il prend la direction du banc du Paris Saint-Germain, avec lequel il remporte la Ligue 1 au second essai, en 2012-2013. À l'été 2013, il a été signé par le Real Madrid, avec qui il a remporté la Copa del Rey, la Ligue des champions de l'UEFA, la Super Coupe de l'UEFA et la Coupe du monde des clubs de la FIFA. La saison 2004-2005 commence par la victoire de la Supercoupe d'Italie face à la Lazio, mais Milan ne parvient pas à se répéter en championnat et doit se contenter de la deuxième place. Bien qu'ayant dominé le second tour et se retrouvant, le 19 mars 2000, à 9 points d'avance sur ses rivaux à 8 matchs de la fin, l'équipe turinoise terminera le championnat derrière la Lazio, en raison de la défaite 1-0 lors de la dernière journée à Curi, face à Pérouse, dans un match très controversé, d'abord suspendu puis repris sur un terrain à la limite du praticable. Comme en 2002-2003, le triplé s'évanouit : en Championnat, l'équipe ne dépasse pas la troisième place, s'arrêtant derrière l'Atletico Madrid et Barcelone, pour les résultats des matchs directs (avec les mêmes points au total).
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